Ano2012
Curso:Química Licenciatura
Título:Síntese de diidropiridinas via reação de hantzsch e avaliação biológica de derivados
Autor:Dutra, Loraine Morete
Orientador:Ramos, Luciana Machado
Assuntos:Diidropiridinas - Síntese - Hantzsch
Resumo:
A 2,6QdimetilQ3,5QdietoxicarbonilQ6QfenilQ1,4Qdiidropiridina uma diidropiridina obtida via reaçãomulticomponente de Hantzsch, foi sintetizada a fim de se estabelecer uma condição reacional commaior conversão dos reagentes em produtos.A condição reacionalestabelecida foietanol como solvente, cloreto deferro(III)comocatalisador, tempode2hs,naproporçãodeumequivalente doaldeído,paradoisequivalentesdoβQcetoésteredoisequivalentesdafonte de nitrogênio. Estabelecida a condição reacional foram sintetizados 10 tipos diferentes de diidropiridinas inicialmente variando o aldeído e mantendo o acetoacetatodeetilacomooβQcetoéstereemseguidamantendoadimedona no lugar do βQceto éster, os produtos de maiores conversões foram respectivamente o 14 (77%) e 19 (71%), devido a utilização do mQ nitrobenzaldeído como aldeído fato que se explica através dos efeitos eletrônicosdamolécula.Natentativadaobtençãodeumadiidropiridinacoma mistura do acetoacetato de etila e a dimedona, obteveQse o produto 16 de maiorconversão(99%).Todososcompostossintetizadosforamcaracterizados por ponto de fusão, espectroscopia de absorção do infravermelho e ressonânciamagnética nucleardehidrogênio e carbono.Todos os derivados obtidosforamsubmetidosàavaliaçãoquantoàsuaatividadeantibacterianain vitro contra E. coli (ATCCQ8739) e S. aureus (ATCCQ6538) pelo método de difusão em disco emmeioMueller Hinton commedição de halo de inibição (mm)eincubaçãoa37ºCapós24h.Osresultadosobtidosparaasbactérias estudadosnão foramsatisfatórios,porém trataQsedeuma trabalhopromissor devido a possibilidade de realização de outros testes com fungos, ou o tratamento das DPHs obtidas com o intuito de sintetizar derivados que apresentempotencialatividadebiológica.
Publicação:Não Autorizado
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