Ano | 2012 |
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Curso: | Química Licenciatura |
Título: | Síntese de diidropiridinas via reação de hantzsch e avaliação biológica de derivados |
Autor: | Dutra, Loraine Morete |
Orientador: | Ramos, Luciana Machado |
Assuntos: | Diidropiridinas - Síntese - Hantzsch |
Resumo: | A 2,6QdimetilQ3,5QdietoxicarbonilQ6QfenilQ1,4Qdiidropiridina uma diidropiridina
obtida via reaçãomulticomponente de Hantzsch, foi sintetizada a fim de se
estabelecer uma condição reacional commaior conversão dos reagentes em
produtos.A condição reacionalestabelecida foietanol como solvente, cloreto
deferro(III)comocatalisador, tempode2hs,naproporçãodeumequivalente
doaldeído,paradoisequivalentesdoβQcetoésteredoisequivalentesdafonte
de nitrogênio. Estabelecida a condição reacional foram sintetizados 10 tipos
diferentes de diidropiridinas inicialmente variando o aldeído e mantendo o
acetoacetatodeetilacomooβQcetoéstereemseguidamantendoadimedona
no lugar do βQceto éster, os produtos de maiores conversões foram
respectivamente o 14 (77%) e 19 (71%), devido a utilização do mQ
nitrobenzaldeído como aldeído fato que se explica através dos efeitos
eletrônicosdamolécula.Natentativadaobtençãodeumadiidropiridinacoma
mistura do acetoacetato de etila e a dimedona, obteveQse o produto 16 de
maiorconversão(99%).Todososcompostossintetizadosforamcaracterizados
por ponto de fusão, espectroscopia de absorção do infravermelho e
ressonânciamagnética nucleardehidrogênio e carbono.Todos os derivados
obtidosforamsubmetidosàavaliaçãoquantoàsuaatividadeantibacterianain
vitro contra E. coli (ATCCQ8739) e S. aureus (ATCCQ6538) pelo método de
difusão em disco emmeioMueller Hinton commedição de halo de inibição
(mm)eincubaçãoa37ºCapós24h.Osresultadosobtidosparaasbactérias
estudadosnão foramsatisfatórios,porém trataQsedeuma trabalhopromissor
devido a possibilidade de realização de outros testes com fungos, ou o
tratamento das DPHs obtidas com o intuito de sintetizar derivados que
apresentempotencialatividadebiológica. |
Publicação: | Não Autorizado |
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