Os enóis éteres são compostos orgânicos que são sintetizados tanto na natureza quanto em laboratórios de química, possuem atividades biológicas tais como, antibacteriana, antifúngica, citóxica, fitotóxica, anticancerígena, entre outras. Além do seu potencial biológico, os enóis éteres têm sido empregados como intermediários sintéticos em várias reações orgânicas, diversos estudos e pesquisas estão sendo realizados voltados nessa área. As reações de selenilação são um dos aspectos mais importantes da química orgânica, devido a sua importância tecnológica, industrial e a sua ampla variedade na produção de compostos biologicamente ativos. Apesar das reações de selenilação serem tão importantes não há um amplo espectro de metodologias, e as que têm são todas sem sucesso. A síntese de enóis éteres via reações de selenilação é uma metodologia que fornece rota sintética curta, economicamente viável, com fácil manipulação dos reagentes e, principalmente a síntese de um intermediário enol éter inédita. Baseia-se na selenilação de uma dicetona bicíclica oriunda de uma oxidação de um diol bicíclico. A α-selenilação de cetonas pode ser realizada por um amplo espectro de metodologias. Para este trabalho foram testadas algumas metodologias para a α-selenilação da dicetona. Inicialmente, o diseleneto de difenila (PhSeSePh) foi reduzido com boroidreto de sódio (NaBH4) para ocorrer a formar do ânion PhSeNa. Entretanto, após a tentativa de redução e desenvolvimento da reação com a dicetona em LDA, a cromatografia em camada delgada (CCD) evidenciou a presença de matéria prima. Uma variação no catalisador básico utilizado ocorreu com o intuito de se promover uma maior facilidade de abstração do próton α-carbonílico entre as duas carbonilas da dicetona. A reação foi mantida sob-refluxo e acompanhada por CCD. Porém, também sem sucesso. Um dos aspectos que mais direcionam para a não produção dos carbonilados selenatos é a condição reacional. A falta de controle ideal da temperatura (-78ºC) impossibilitou que as bases abstraíssem o próton α-carbonílico, principalmente na reação com LDA, que exige temperaturas abaixo de -70ºC. Logo, este fator preponderou para impedir a formação do intermediário selenato de interesse. Entretanto, novas técnicas e alternativas estão em estudo para a continuação deste trabalho.
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