Ano | 2015 |
---|---|
Curso: | Química Licenciatura |
Título: | Síntese e avaliação biológica de derivados heterocíclicos de 2,4 tiazolidinadiona condensados a núcleos de dihidropirimidinina obtidos via reação de biginelli |
Autor: | Paiva, Raissa Kelly Corrêa de |
Orientador: | Ramos, Luciana Machado |
Assuntos: | 2,4 tiazolidinadiona - Biginelli - Avaliação biológica |
Resumo: | Compostos derivados da 2,4-tiazolidinadiona representam uma classe de compostos
bioativos apresentando atividades como: antibacteriana, antiinflamatória,
antidiabetica herbicida, sendo, portanto grande o interesse de estudos envolvidos
para a obtenção destes. A TZD devido às características químicas que apresenta
pode ser utilizada como reagente em potencial na síntese de derivados de
Dihidropirimidinonas DHPMs. Reações multicomponentes como as reações de
Biginelli é uma metodologia versátil para a obtenção de DHPMs além de atender os
princípios da química verde, pois a mesma diminui o numero de etapas ate o produto
final assim como é menor o numero de purificação destes. O presente trabalho
objetivou a síntese de derivados de TZD com DHPMs via reação de Biginelli, nos
quais foram sintetizados 16 compostos variando-se os aldeídos com rendimentos de
40 a 94% nas melhores condições reacionais que foi 90ºC, 2h de refluxo, 1mL de
THF e sob catalise do Imidazol, embora as reações clássicas de Biginelli ocorram via
catalise ácida o presente trabalho apresentou catálise básica acredita-se que devido
a estrutura química do Imidazol que atua como catalisador básico quando não esta
protonado nesse sentido abstrai o próton acido do núcleo da TZD formando o
enolato no carbono alfa-carbonilicopossibilitando a condensação do núcleo da TZD
com DHPMs, os produtos obtidos foram caracterizados com IV, RMN
C,
e posteriormente avaliadas atividades biológicas dos mesmos com Artemia salina.
Dos 16 compostos sintetizados, 4 foram avaliados frente a TAS devido a solubilidade
destes nos solventes orgânicos utilizados, sendo que dois apresentaram possíveis
atividades antitumoral e destes um apresenta-se com possível candidato a atividade
tripanossomicida.
1
H e RMN
13 |
Publicação: | Não Autorizado |
A visualização do texto completo, quando não autorizado, será possível somente na biblioteca do ccet. |