Ano2015
Curso:Química Licenciatura
Título:Síntese e avaliação biológica de derivados heterocíclicos de 2,4 tiazolidinadiona condensados a núcleos de dihidropirimidinina obtidos via reação de biginelli
Autor:Paiva, Raissa Kelly Corrêa de
Orientador:Ramos, Luciana Machado
Assuntos:2,4 tiazolidinadiona - Biginelli - Avaliação biológica
Resumo:
Compostos derivados da 2,4-tiazolidinadiona representam uma classe de compostos bioativos apresentando atividades como: antibacteriana, antiinflamatória, antidiabetica herbicida, sendo, portanto grande o interesse de estudos envolvidos para a obtenção destes. A TZD devido às características químicas que apresenta pode ser utilizada como reagente em potencial na síntese de derivados de Dihidropirimidinonas DHPMs. Reações multicomponentes como as reações de Biginelli é uma metodologia versátil para a obtenção de DHPMs além de atender os princípios da química verde, pois a mesma diminui o numero de etapas ate o produto final assim como é menor o numero de purificação destes. O presente trabalho objetivou a síntese de derivados de TZD com DHPMs via reação de Biginelli, nos quais foram sintetizados 16 compostos variando-se os aldeídos com rendimentos de 40 a 94% nas melhores condições reacionais que foi 90ºC, 2h de refluxo, 1mL de THF e sob catalise do Imidazol, embora as reações clássicas de Biginelli ocorram via catalise ácida o presente trabalho apresentou catálise básica acredita-se que devido a estrutura química do Imidazol que atua como catalisador básico quando não esta protonado nesse sentido abstrai o próton acido do núcleo da TZD formando o enolato no carbono alfa-carbonilicopossibilitando a condensação do núcleo da TZD com DHPMs, os produtos obtidos foram caracterizados com IV, RMN C, e posteriormente avaliadas atividades biológicas dos mesmos com Artemia salina. Dos 16 compostos sintetizados, 4 foram avaliados frente a TAS devido a solubilidade destes nos solventes orgânicos utilizados, sendo que dois apresentaram possíveis atividades antitumoral e destes um apresenta-se com possível candidato a atividade tripanossomicida. 1 H e RMN 13
Publicação:Não Autorizado
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